氨基保護(hù)試劑,作為有機(jī)合成中用來(lái)引入不同的氨基保護(hù)基團(tuán)的重要試劑,隨著氨基保護(hù)基的演變及發(fā)展,也衍生出功能各異、品種繁多的不同產(chǎn)品,并運(yùn)用于入醫(yī)藥、蛋白質(zhì)及多肽合成、生物化學(xué)食品,化妝品等多種產(chǎn)品的合成中。
氨基保護(hù)試劑按照氨基保護(hù)基類型,可分為烷氧羰基類氨基保護(hù)試劑、?;惏被Wo(hù)試劑、烷基類氨基保護(hù)試劑,其中zui為常用的為烷氧羰基類氨基保護(hù)試劑,典型的有:
氯甲酸芐酯(CbzCl)——芐氧羰基(Cbz或Z)保護(hù)基常用保護(hù)試劑
用途:用于有機(jī)合成的中間體,醫(yī)藥中間合成的氨基保護(hù)劑,可以用Pd/C加氫脫掉。
氯甲酸-9-芴基甲酯(Fmoc-Cl)或芴甲氧羰酰琥珀酰亞胺(Fmoc-OSuc)。
——3.9-笏甲氧基羰基(Fmoc)保護(hù)基團(tuán)常用保護(hù)試劑
用途:非常的選擇性試劑,用于羥基氨基酸衍生物N-(9-氟乙基甲氧基羰基)的制備;用于糖肽類合成。
氯甲酸烯丙酯(Alloc-Cl)、N-[2-(*基硅基)乙氧羰氧基]琥珀酰亞胺(Teoc-OSu)、氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯(Troc-Cl)等。這些產(chǎn)品均在各類產(chǎn)品有機(jī)合成中對(duì)不同氨基起到必須的保護(hù)作用。
相比傳統(tǒng)的氨基保護(hù)試劑,近年來(lái),一種新型的氨基保護(hù)試劑的出現(xiàn),掀起氨基保護(hù)劑市場(chǎng)新浪潮——二碳酸二叔丁酯,又名BOC-酸酐,英文簡(jiǎn)稱DI-BOC,與傳統(tǒng)的保護(hù)試劑相比,其更安全、更經(jīng)濟(jì)、更、更易控制。
從安全性來(lái)講,要合成一種與天然多肽相同的化合物,必須把各種旋光性的氨基酸按一定順序連接成一定長(zhǎng)度的肽鏈,在需要使一種氨基酸的羧基和另一種氨基酸的氨基相結(jié)合時(shí),要防止同一種氨基酸分子之間相互結(jié)合,因此,在合成時(shí),必須把某些氨基或羧基保護(hù)起來(lái),以便反應(yīng)能按所要求的方式進(jìn)行。二碳酸二叔丁酯在此方面發(fā)揮了的作用。另外二碳酸二叔丁酯成品無(wú)強(qiáng)烈刺激性味道,對(duì)人體無(wú)毒害作用,但對(duì)直接接觸皮膚好可引起皮膚過(guò)敏,用水沖洗,而且采用本產(chǎn)品合成多肽時(shí),該保護(hù)基因的脫除條件溫和,且反應(yīng)好,產(chǎn)物的分離提純較之使用其他類型的氨基保護(hù)試劑容易。
從經(jīng)濟(jì)性上講,近幾年隨著二碳酸二叔丁酯的制備方法和技術(shù)方面的創(chuàng)新,使得該產(chǎn)品工藝過(guò)程易化,從而大大降低了產(chǎn)品成本。
目前,中國(guó)市場(chǎng)二碳酸二叔丁酯生物試劑*當(dāng)屬金象化工企業(yè)。作為早研發(fā)二碳酸二叔丁酯新工藝的工廠,金象化工一直以來(lái)采用獨(dú)立工廠、專門(mén)生物試劑及研發(fā)的生物試劑方式,于2009年成為二碳酸二叔丁酯工藝發(fā)明擁有者,并經(jīng)過(guò)不斷的大量生物試劑和實(shí)踐積累,使得產(chǎn)品在質(zhì)量、生物試劑安全性、產(chǎn)品收率等多方面持續(xù)提升,尤其是對(duì)產(chǎn)品生物試劑工藝、原材料進(jìn)一步優(yōu)化,使得該產(chǎn)品的上產(chǎn)全過(guò)程對(duì)環(huán)境的污染幾乎零。